Volodimir Zelenszkij és felesége, Olena Zelenszka 21 éve élnek házasságban, és két gyerekük született. Még diákkorukban ismerkedtek meg, mivel mindketten Krivij Rih városában nőttek fel, és ugyanabba az iskolába jártak, de csak az egyetemi évek alatt kerültek közelebb egymáshoz.
A kapcsolatuk 1995-ben kezdődött, amikor Zelenszkij, aki jogot tanult az egyetemen, egy alkalommal kölcsönkért egy videókazettát leendő feleségétől, annak ellenére, hogy már nyolcszor látta a filmet, hogy legyen ürügye elkérni a telefonszámát. Az ukrán elnök bevallotta, hogy „mélyen és visszavonhatatlanul” beleszeretett Olenába.
A kapcsolatuk barátságként indult, de az évek során mély és tartós szerelem lett belőle, és 2003-ban összeházasodtak.
Olena forgatókönyvíró lett, míg a férje színészként és rendezőként vált ismertté. Zelenszkij felesége írta például a Nép szolgája (ukránul: Szluha narodu) című tévésorozatot, amelyben Zelenszkij az ukrán elnök szerepét játszotta, és ami népszerűvé tette. Olena azonban elismerte, hogy nem örült annak, amikor a férje a való életben is politizálni kezdett, és indult az elnökválasztáson.
Olena Zelenszka nagyrészt kerüli a reflektorfényt, és a férje árnyékában marad, de mindenben támogatja őt, ugyanakkor küzd többek között a nemek közötti egyenlőségért is.
2022 januárjában, a születésnapján Olena Zelenszka megható üzenetet osztott meg férje születésnapja alkalmából a közösségi médiában.
„Tudod, biztos vagyok benne, hogy engem nézel ezen a képen. Mert mindig így nézel rám. Bárcsak minden nőre így nézne valaki. Csak azok néznek így, akik igazán szeretnek. Én mindig érzem a szerelmedet. Amíg így nézel rám, nem félek semmitől. Vannak még dolgok, amik ránk várnak. Szóval vigyázz magadra. Mindent meg kell valósítanunk, amiről együtt álmodtunk. Boldog születésnapot, szerelmem!” – írta az Instagramon.
