A Grace Klinika jóképű dr. Derek Shepherdje mindössze 18 éves volt, amikor megismerte későbbi feleségét, a nála 26 évvel idősebb Rochelle „Rocky” Parkert. A házasságuk 1987-től 1994-ig tartott, és máig is mély nyomot hagyott a népszerű színészben – erről tett érzelmes vallomást egy korábbi beszélgetésben.
Mindketten a Brighton Beach Memoirs című színdarabban szerepeltek, amelyben Dempsey az unokaöccsöt és Parker a nagynénit alakította. Patrick alig volt 18 éves, míg Rochelle 44. Ekkor találkoztak először egymással, és attól a perctől kezdve az egymás iránti vonzalmuk olyan mértékben virágzott, hogy 1984 végén már nemcsak szakmai kollégák voltak, hanem romantikus értelemben is párt alkottak.
Dempsey és Parker igyekezett távol tartani a kapcsolatát a rivaldafénytől. Aligha gyaníthatta bárki is, hogy együtt vannak. 1987-ben házasodtak össze, de csak igazán ritka alkalmakkor mutatkoztak együtt a nyilvánosság előtt. Dempsey nemcsak egy nála 26 évvel idősebb nőt vett el feleségül, hanem Parker lett a menedzsere is. Végül 1994-ben elváltak, „összeegyeztethetetlen nézeteltérésekre” hivatkozva.
A válóper során a színésznő azt állította, Dempsey bántalmazta őt a 1987-es film, a Can’t Buy Me Love forgatásán. A vádjait azonban később visszavonta, és azzal magyarázta, hogy egy jogi képviselő „tanácsolta neki”, hogy befeketítse Dempseyt. A színész 2006-ban volt hajlandó megszólalni a házasságáról, amelyet „nyilvános freudi rémálomnak” nevezett.
A Barbara Walters-szel folytatott beszélgetésében Patrick őszintén bevallotta: „Azt hiszem, szükségem volt egy anyára. Sok negatív dolog volt benne, amit még mindig próbálok feldolgozni. Volt egy fia, aki egy évvel idősebb volt nálam” – nyilatkozta húsz évvel ezelőtt a ma 60 éves színész.
Rochelle Parker 2019 áprilisában, 74 évesen halt meg, miután tüdő- és torokrákot diagnosztizáltak nála. Válásuk után, 1999-ben Dempsey feleségül vette a jelenleg szintén 60 éves Jillian Finket, akitől három gyermeke született.
2023-ban a Grace Klinika sztárját a People Magazine a „legszexibb élő férfinak” választotta. Ennek kapcsán Dempsey a következőket nyilatkozta: „Örülök, hogy ez most történik az életemben. Jó érzés, hogy elismernek, és persze az egóm is kap egy kis lökést, de ez lehetőséget ad arra, hogy valami pozitívra használjam” – idézte őt a magazin.
Dempsey továbbá azt is bevallotta, „teljesen megdöbbent” a cím elnyerése hallatán, a felesége azonban teljesen más véleményen van: „Nos, kiderült, ki a 2023-as legszexibb élő férfi a világon, és a férjem a címlapon van! Imádtam veled részt venni ebben az őrülten szórakoztató kalandban” – üzente még akkor a színésznek a közösségi médiában. És azt is hozzátette: „Micsoda cím! Te tényleg a legvonzóbb élő férfi vagy számomra”.
